Το 1928 δίνει εξετάσεις στην Ιατρική Σχολή, αλλά την ίδια χρονιά αρρωσταίνει βαριά ο πατέρας του και αναγκάζεται να δουλέψει. Για μερικούς μήνες εργάζεται σε ναυτικό γραφείο, κρατώντας τα λογιστικά βιβλία, και τον επόμενο χρόνο, αμέσως μετά το θάνατο του πατέρα του, μπαρκάρει ναύτης σε φορτηγό.
Το 1939 παίρνει το δίπλωμα ασυρματιστή, αν και αρχικά ήθελε να γίνει καπετάνιος. Ακολουθεί ο Β’ Παγκόσμιος Πόλεμος, πηγαίνει στρατιώτης στην Αλβανία και στα χρόνια της Γερμανικής Κατοχής μένει ξέμπαρκος στην Αθήνα. Ξαναμπαρκάρει το 1944 και ταξιδεύει αδιάκοπα ως ασυρματιστής σ’ όλο τον κόσμο.
Από το τελευταίο ταξίδι του επέστρεψε το Δεκέμβριο του 1974 και αμέσως ξεκίνησε τις προετοιμασίες για την έκδοση της τρίτης ποιητικής συλλογής του, την οποία όμως δεν πρόλαβε να δει τυπωμένη. Πέθανε ξαφνικά στις 10 Φεβρουαρίου του 1975, από εγκεφαλικό επεισόδιο. Στην ατζέντα του βρέθηκαν τρεις στίχοι που ήθελε να τους προτάξει στο Τραβέρσο, κάτι που δεν έγινε...
Μα ο ήλιος αβασίλεψε κι ο αητός απεκοιμήθη
και το βοριά το δροσερό τον πήραν τα καράβια.
Κι έτσι του δόθηκε καιρός του Χάρου και σε πήρε.
Τρία χρόνια μετά το θάνατό του, κάποια από τα ποιήματά του μελοποιήθηκαν από τον Θάνο Μικρούτσικο, στο δίσκο Σταυρός του Νότου. Μέσω αυτών των τραγουδιών, και άλλων που ακολούθησαν, ο Νίκος Καββαδίας έγινε γνωστός στο ευρύτερο κοινό.
