O Tom Waits είναι ένας άνθρωπος του τσίρκου στη μουσική. Μπορεί να εμφανισθεί με ένα καπέλο που καλύπτει τα βλέφαρά του και με ένα τσιγάρο που ταλαντεύεται από το ζωηρό του πρόσωπο, να τραγουδά μιλώντας ή και μουρμουρίζοντας με την ιδιαίτερη χροιά του που υποστηρίζεται από κάθε τύπο ήχου, από cool jazz, σπαραξικάρδιες μπαλάντες μέχρι τον ήχο από τον νεροχύτη. 

Ο έφηβος Tom Waits, ζούσε σε ένα αυτοκίνητο και δούλευε ως πορτιέρης σε νάιτκλαμπ του Λος Άντζελες, όταν αποφάσισε ότι πρέπει να αρχίσει να παίζει μουσική και να γράφει τραγούδια βασισμένα σε κλεμμένα αποσπάσματα συνομιλιών.

Έως το 1975, ο Waits έχει δημιουργήσει μία δική του τάση στην Αμερική. Το 1975, ο Waits και ο Howe, ηχογραφούν τον δίσκο Nighthawks at the Diner, με ένα μικρό κοινό έτσι ώστε να δίνεται η ατμόσφαιρα της ζωντανής παράστασης. Ο δίσκος αποτελεί δείγμα της περιόδου αυτής, περιλαμβάνοντας μακροσκελείς μονολόγους ανάμεσα στα τραγούδια που λειτουργούσαν σαν σημεία στίξης στην παράστασή του. Το 1976, πραγματοποιεί περιοδείες σε Αμερική και Ευρώπη και συνθέτει στο Λονδίνο για τον δίσκο του Small Change, έναν δίσκο με απαισιόδοξη και κυνική διάθεση, στους στίχους. Ο ίδιος έχει πει ότι με αυτά τα τραγούδια, προσπαθούσε να επιλύσει το πρόβλημα αλκοολισμού που είχε αναπτύξει θεωρώντας λανθασμένα ότι υπάρχει κάτι διασκεδαστικό και φοβερά αμερικάνικο στο να είσαι μεθυσμένος.

Ο δίσκος του Blue Valentine (1978), έχει έναν πιο σκοτεινό, μπλουζ ήχο. Επίσης, την ίδια χρονιά, ο Waits κάνει την πρώτη του κινηματογραφική εμφάνιση, στοParadise Alley του Sylvester Stallone, ως Mumbles ο πιανίστας. Εκείνη την περίοδο, γράφει το εισαγωγικό κομμάτι, On the Nickel, για μία ταινία του Ralph Waite και αργότερα δύο κομμάτια για το ντοκιμαντέρStreetwise, και το σάουντρακ της ταινίας του Jim Jarmusch.

Με τον δίσκο του Swordfishtrombones, o Waits, κάνει μία μεγάλη στροφή στην μουσική του κατεύθυνση. Τώρα, πειραματίζεται με λιγότερο κοινά όργανα, λέγοντας ‘’Τα χέρια σου είναι σαν σκυλιά, πηγαίνουν στα ίδια μέρη που έχουν ήδη πάει. Πρέπει να προσέχεις για να πηγαίνεις σε χαρούμενα μέρη, όταν το παιχνίδι δεν είναι πια στο μυαλό αλλά στα δάχτυλα. Πρέπει να τα αποσπάς από τις συνήθειές τους αλλιώς δεν εξερευνείς παρά παίζεις αυτό που είναι εύκολο. Μαθαίνω να σπάω αυτές τις συνήθειες παίζοντας όργανα που δεν γνωρίζω καθόλου’’. Επίσης, το στιλ του ξέφυγε από τις παραδοσιακές μπαλάντες πιάνου και χρησιμοποίησε μεγάλη ποικιλία ήχων όπως αυτών της blues, του cabaret, των rumbas, του tango, της country καθώς και θεατρικές προσεγγίσεις στο ύφος του Kurt Weill. Ο πειραματισμός συνεχίστηκε στο άλμπουμ Rain Dogs (1986) και στο Franks Wild Years (1987).

Η πορεία του στην υποκριτική διευρύνεται εκείνη την περίοδο, αφού συμμετέχει στο φιλμ Kraut in Ironweedδίπλα στον Jack Nicholson και την Meryl Streep. Ακόμη παίζει στο Big Time, μία υπερρεαλιστική μουσική ταινία που δημιούργησε με τη γυναίκα του. Συνεχίζει με τοMystery Train του Jarmusch και το Cold Feet του Robert Dornhelm.

Το 1991 γράφει τη μουσική για το φιλμ του Jarmusch,Night on Earth. Το Bone Machine κερδίζει ένα βραβείο Grammy, το 1992. Το 1999, ο Waits επιστρέφει στο στούντιο και στην σκηνή μετά από μεγάλη απουσία με τοMule Variations, για το τραγούδι του οποίου "Eyeball Kid", ο ίδιος έχει πει: «Τους περισσότερους ενθουσιάζει αυτό που τους διαφοροποιεί. Το θέμα είναι να μην εκμεταλλεύεσαι φυσικές αδυναμίες για να βγάλεις χρήματα. Ελπίζω να μη στενοχωρώ κανένα, γιατί υπάρχουν άνθρωποι με φυσικές ανωμαλίες και δεν θέλω να διακωμωδήσω αυτούς. Απλά θέλω να δείξω πόσο άσχημη είναι η ιδέα της show business σε εξευτελιστικά, γελοία μέρη. Είναι περισσότερο αυτοβιογραφικό από οτιδήποτε άλλο».

Την επόμενη χρονιά, συνεργάζεται για μία δανέζικη παραγωγή του Woyzeck, από τον Georg Büchner. Το 2002, βγαίνουν οι δύο πιο πρόσφατες συνεργασίες του με τον Wilson- το Alice, και το Blood Money το οποίο είναι βασισμένο στο έργο Woyzeck. Και τα δύο αυτά άλμπουμ γυρίζουν πίσω στο πιο δραματικό ύφος τουSwordfishtrombones. Το 2004, βγάζει το Real Gone, στο οποίο χρησιμοποιεί τα φωνητικά ως κρουστά, χωρίς καθόλου πιάνο για πρώτη φορά. Ιδιαίτερο είναι το πολιτικό τραγούδι, "The Day After Tomorrow", τραγουδισμένο από την οπτική ενός στρατιώτη.